วัดเจ้าย่า คลองสระบัว ประวัติการสร้างวัดเจ้าย่ามีความเป็นมาอย่างไร ไม่ปรากฏหลักฐานเนื่องด้วยไม่มีเอกสารฉบับใดกล่าวถึง แต่เมื่อพิจารณาลักษณะทางศิลปกรรมของซากโบราณสถานที่เหลืออยู่และจากการขุดแต่งออกแบบเพื่อการบูรณะเมื่อ พ.ศ. ๒๕๔๒ พอจะสันนิษฐานได้ว่า วัดนี้น่าจะสร้างในสมัยอยุธยาตอนต้น และคงจะได้รับการบูรณะปฏิสังขรณ์ต่อมาจนถึงสมัยอยุธยาตอนปลายแล้วถูกทิ้งร้างไประยะหนึ่ง
สัณนิษฐานว่าเป็นวัดเก่าที่สร้างมาก่อนเสียกรุงครั้งที่ 1 คงมีการบูรณะมาตลอด ภายในวัดมีอาคารแบบตะวันตกเป็นอาคาร 2 ชั้น ชั้นล่างเป็นใต้ถุน หอระฆังทรงปรางค์ สวนบนทำเป็นพระปรางค์ห้ายอด เจดีย์ประธานที่อยู่อีกฝั่งถนนเป็นเจดีย์ทรงระฆัง เดิมคงมีองค์เดียว แต่มาเพิ่มเป็น 4 องค์ภายหลังเพราะมีรองรอยพอกปูนเพิ่ม
อ.สุเนตร ชุตินธรานนท์ นักประวัติศาสตร์ และนักเขียนบทภาพยนตร์ชาวไทยเชื่อว่าที่วัดนี้เองที่ได้จับขุนวรวงศากับแม่อยู่หัวศรีสุดาจันทร์สำเร็จโทษ… มีการสันนิษฐานเกี่ยวกับพระชาติกำเนิดของท้าวศรีสุดาจันทร์ว่าสืบเชื้อสายมาจากราชวงศ์อู่ทอง โดยอาจสืบเชื้อสายมาจากสมเด็จพระรามราชาธิราชที่เสียราชสมบัติแล้วถูกส่งไปอยู่เมืองปทาคูจาม ซึ่งพิเศษ เจียจันทร์พงษ์ ได้ให้ข้อสังเกตว่าราชวงศ์ดังกล่าวอาจถูกละเว้นไว้ในฐานะที่เป็นตระกูลศักดิ์สิทธิ์ ผู้สืบเชื้อสายราชวงศ์ดังกล่าวจึงได้รับการเลี้ยงดูสืบมาให้มาทำหน้าที่สำคัญในราชสำนัก] ซึ่งสอดคล้องกับจดหมายเหตุวันวลิต ที่ให้ข้อมูลเกี่ยวกับขุนวรวงศาธิราช ที่เดิมเป็นพนักงานเฝ้าหอพระมาก่อน ว่าเป็นหมอผี มีหน้าที่อ่านแปลหนังสือพงศาวดารของต่างประเทศให้แก่พระเจ้าอยู่หัว ซึ่งแสดงให้เห็นว่าขุนวรวงศาธิราชและรวมไปถึงท้าวศรีสุดาจันทร์ที่มีศักดิ์เป็นญาติ ไม่ได้มาจากตระกูลชั้นต่ำ แต่เป็นระดับผู้รู้ และอยู่ในฐานะระดับปุโรหิตที่มีหน้าที่เกี่ยวกับพระราชพิธีในราชสำนัก ขุนวรวงศาธิราชมีน้องชายคือนายจัน บ้านมหาโลก ซึ่งหมู่บ้านดังกล่าวเป็นหมู่บ้านเขมร
ดังนั้นตระกูลของเขาอาจมีความสัมพันธ์กับเขมรด้วย ซึ่งเอกสารโปรตุเกสได้กล่าวถึงนายจันว่าเป็นช่างเหล็ก ซึ่งเทคโนโลยีผลิตเครื่องมือเหล็กในสมัยนั้นไม่ใช่ของที่ใครก็ทำได้ง่าย ๆ ซึ่งต้องอาศัยผู้ชำนาญสะสมมาเป็นเวลานาน ซึ่งยืนยันได้ว่าตระกูลของนายจันไม่ใช่ตระกูลชั้นต่ำแต่อย่างใด ด้วยเหตุที่พระนางมีพระราชโอรสคือพระยอดฟ้า พระนางจึงมีฐานะที่สูงกว่าพระชายาอื่นอีก 3 พระองค์ ต่อมาสมเด็จพระไชยราชาธิราช พระสวามีได้เสด็จกลับจากราชการสงคราม ทรงพระประชวรและเสด็จสวรรคต จึงได้มีการยกพระยอดฟ้า พระราชโอรสครองราชย์ต่อมาในปี พ.ศ. 2089 โดยมีนางพระยาแม่อยู่หัวศรีสุดาจันทร์เป็นผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์
ในปี พ.ศ. 2091 นางพระยาแม่อยู่หัวศรีสุดาจันทร์ทรงอ้างว่าพระยอดฟ้ายังทรงพระเยาว์ หัวเมืองเหนือก็ไม่เป็นปกติจึงปรึกษากับขุนนางว่าจะให้ขุนวรวงศาธิราชว่าราชการแผ่นดินจนกระทั่งพระยอดฟ้าทรงเจริญพระชนมายุ เหล่าขุนนางก็เห็นชอบด้วย เมื่อขุนวรวงศาธิราชขึ้นครองราชย์แล้ว ก็สถาปนานายจัน ผู้เป็นน้องชายที่อยู่บ้านมหาโลกขึ้นเป็นพระมหาอุปราช แล้วนำพระยอดฟ้าไปสำเร็จโทษที่วัดโคกพระยา ส่วนพระศรีศิลป์ พระราชโอรสอีกพระองค์ซึ่งในขณะนั้นมีพระชนมายุได้ 7 พรรษา ทรงเลี้ยงไว้ หลังจากการครองราชย์ของขุนวรวงศาธิราช ก็มีกลุ่มขุนนางผู้ใหญ่ที่ไม่เห็นด้วยกับการครองราชย์นั้น นำโดยขุนพิเรนทรเทพ (ต่อมาคือสมเด็จพระมหาธรรมราชา) ได้ร่วมกันวางแผนจับขุนวรวงศาธิราชปลงพระชนม์เสีย โดยวางแผนหลอกล่อให้ขุนวรวงศาธิราชว่ามีช้างเผือกติดเพนียดหากขุนวงศาธิราชเสด็จไปคล้องช้างก็จะเกิดบารมีและสิทธิธรรมในการครองราชย์
ต่อมาเมื่อถึงวันที่เสด็จทางชลมารคตามลำคลองสระบัวเพื่อไปคล้องช้างเถื่อนที่เพนียดวัดซองที่ย่านหัวรอฝ่ายขุนพิเรนทรเทพเองก็นำกำลังดักซุ่มที่คลองบางปลาหมอ เมื่อขบวนเรือล่องมาถึงบริเวณปากคลองสระบัวที่บรรจบกับคลองบางปลาหมอ (สันนิษฐานว่าปริมณฑลดังกล่าวในปัจจุบันคือวัดเจ้าย่า) ก็มีการสกัดจับขุนวรวงศาธิราชกับนางพระยาแม่อยู่หัวศรีสุดาจันทร์พร้อมด้วยบุตรปลงพระชนม์เสียแล้วนำพระศพไปเสียบประจานที่วัดแร้ง แล้วจึงไปทูลเชิญพระเฑียรราชาซึ่งผนวชอยู่ที่วัดราชประดิษฐาน ลาสิกขาบทมาครองราชย์เป็นสมเด็จพระมหาจักรพรรดิ์
